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| 大阪府 | 上山康博が大阪府で生れる（百戦錬磨創業者） | |||
| 2007年 | 9月 | 上山康博が楽天トラベルに入社（～2012年） | ||
| 2012年 | 6月19日 | ㈱百戦錬磨設立 | ||
| 6月25日 | 宮城県 | 宮城県民間投資促進特区(IT産業版)の第一号企業に指定 | ||
| 9月10日 | 観光庁観光産業政策検討会 委員 | |||
| 2013年 | 3月1日 | JOINtly SPORTS サービスリリース | ||
| 8月20日 | 完全子会社として、とまれる㈱を設立 | |||
| 10月1日 | JOINtly GREEN サービスリリース | |||
| 11月1日 | とまりーな サイトオープン | |||
| 2014年 | 3月 | とまりーな 正式リリース | ||
| 4月1日 | TOMARERU サイトオープン | |||
| 5月 | ㈱エイブルと業務提携記者発表 | |||
| 2015年 | 5月 | 農林漁業体験民泊の登録実施機関に認定 | ||
| 6月 | ㈱ドコモ・バイクシェアと業務提携 | |||
| 7月 | とまりーな イベント民泊サービス開始 | |||
| 12月 | STAY JAPAN サービスリリース | |||
| 2016年 | 1月 | 東京都 | 東京都大田区特区民泊での全国初の認定取得 | |
| 4月 | クールジャパン機構、京王電鉄等より総額約14億円の資金調達を実施 | |||
| 4月 | 池田泉州銀行・阪急電鉄・南海電鉄等共同出資ファンドより資金調達実施 | |||
| 4月 | 大阪府特区民泊第1号物件の認定取得 | |||
| 5月 | 大阪府 | 大阪オフィス開設 | ||
| 5月 | JAL、農協観光との連携によるWebサイト公開 | |||
| 6月8日 | 百戦錬磨が、関西での営業拠点を阪急電鉄が運営する会員制スタートアップ支援オフィス「GVH#5」に開設、関西圏での民泊サービスを開始 | |||
| 6月 | 田舎体験民泊サービス、とまりーなをSTAY JAPANに統合 | |||
| 7月 | ㈱GINOWが「とまれる沖縄㈱」に商号変更 | |||
| 8月 | とまれる、NTTドコモ、ローソンとの協業による、東北エリアでのレンタサイクル事業を開始 | |||
| 9月 | 阪急不動産と空家問題サポートにて業務提携 | |||
| 10月27日 | ㈱百戦錬磨とANAセールス㈱が百戦錬磨の子会社である「とまれる㈱」を通じてじて運営する公認民泊仲介サービス「STAY JAPAN」との提携販売を開始 | |||
| 10月 | 民泊施設オーナー向け公認民泊代行プラン新開発 | |||
| 11月 | STAY JAPANアプリリリース | |||
| 11月 | 大阪市特区民泊第1号物件の認定取得 | |||
| 2017年 | 1月 | 首相官邸にて開催の「歴史的資源を活用した観光まちづくり専門家会議」構成員として代表上山が参加 | ||
| 2月 | 京王電鉄と協業した“民泊専用新築1棟マンション”開業 | |||
| 2月 | 農協観光と「農泊」推進による地域活性化を目指し業務提携 | |||
| 3月 | 大阪府 | 大阪観光局とパートナーシップ契約を締結 | ||
| 3月 | 東京都 | 大田区・東邦大学との社会貢献事業における連携・協力協定を締結 | ||
| 4月 | JR東日本グループびゅうトラベルサービスと協業開始 | |||
| 5月 | 徳島県 | 徳島県・美馬市と地方創生の推進を目指し連携協定を締結 | ||
| 6月 | サンセイランディックと業務提携契約締結 | |||
| 7月 | 福岡県 | 北九州市特区民泊第一号施設を予約受付開始 | ||
| 7月 | 大阪府 | 当社運営の１棟民泊マンション「SJ大阪セントラル」開業 | ||
| 9月11日 | JTBが民泊仲介を手がける百戦練磨（仙台市）と提携し民泊事業に参入すると発表 | 日経170912 | ||
| 12月 | 住友林業との業務提携 | |||
| 2018年 | 2月8日 | 日本航空が民泊大手「百戦練磨」（仙台市）と資本業務提携 | 産経180209 | |
| 2月 | 南海電鉄と協業で高架下ホステル開業 | |||
| 2月 | 沖縄県 | 浦添市と連携協定締結 | ||
| 3月 | 茨城県 | 茨城県・桜川市、常陽銀行、凸版印刷と連携協定締結 | ||
| 8月1日 | 東京都 | 「プレイシス イースト トーキョー」オープン（100名収容、吾妻橋） | ||
| 2019年 | 5月14日 | 百戦錬磨と㈱Saibayが観光業に特化した外国人紹介を行う㈱Stay Japan Jobsを設立 | ||
| 7月 | 長崎県 | ㈱百戦錬磨のグループ企業Kessha㈱、㈱アトリエ・天工人（てくと）、日本航空㈱の3社による“平戸城「城泊」JV”が平戸城を「城泊（キャッスルステイ）」施設として常設化することを発表 | ||
| 8月1日 | JA全農と㈱百戦錬磨が戦略的事業パートナーとして農泊事業等を推進することに合意、包括業務提携契約を締結 | |||
| 2020年 | 4月17日 | 海外需要開拓支援機構（クールジャパン機構）が百戦錬磨の持株全株式を百戦錬磨の経営陣に譲渡 | ||
| 夏 | 長崎県 | 平戸城懐柔櫓を活用した常設の「城泊オープン」 | レジャー産業1909 |