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| 1716年 | 山形県 | 最上高湯温泉に岡崎彌平治により「深山荘高見屋」創業 | ||
| 天保年間 | 山形県 | つたや長兵衛創業（あつみ温泉） | ||
| 1951年 | 山形県 | 千本杉を伐採、蔵王温泉スキー場オープン | ||
| 1954年 | 7月 | ㈱高見屋旅館設立 | ||
| 1964年 | 7月 | 山形県 | タカミヤヴィレッジホテル樹林開業（山形市蔵王温泉） | |
| 1970年 | 2月 | 山形県 | 雲海荘開業（→ホテルルーセントタカミヤ、山形市蔵王温泉） | |
| 1977年 | 8月 | 山形県 | 深山荘高見屋リニューアル | |
| 1984年 | 12月 | 山形県 | タカミヤヴィレッジホテル樹林増築リニューアル | |
| 1989年 | 12月 | 山形県 | ホテルルーセントタカミヤ増築リニューアル | |
| 1997年 | 岡崎彌平治（十六代目当主）が㈱高見屋旅館社長に就任 | |||
| 1998年 | 12月 | 山形県 | ホテルルーセントタカミヤセゾンコートオープン | |
| 1999年 | 9月 | 山形県 | 童子平に「わらべの里」歴史と文化の美術館オープン | |
| 2001年 | 11月 | 山形県 | ホテルハモンドたかみや開業（山形市蔵王温泉） | |
| 2006年 | 8月 | 山形県 | たかみや瑠璃倶楽リゾート開業（旧防衛庁保養所） | |
| 8月 | 台湾 | 台湾のランディスホテル＆リゾートと業務提携 | ||
| 8月 | 山形県 | タカミヤ湯の浜テラス西洋茶寮開業（旧県信用金庫組合保養所） | ||
| 2009年 | 3月 | 韓国 | 韓国大明リゾートと蔵王温泉スキー場と共に業務提携 | |
| 2011年 | 9月1日 | 山形県 | 庄内あつみ温泉「高見屋別邸 久遠」開業（57室、鶴岡市、2011年1月つたや長兵衛を買収） | |
| 2012年 | 4月 | 山形県 | 米沢市小野川温泉「湯杜 匠味庵 山川」開業（米沢市小野川町、旧ホテル山川） | |
| 2013年 | 7月 | 山形県 | 米沢市白布温泉「別邸 山の季」をヤマコーより運営受託（11室） | |
| 2014年 | 10月 | 山形県 | 戸沢村草薙温泉「高見屋 最上川別邸 紅-BENI-」開業 | |
| 2015年 | 4月 | 山形県 | 南陽市赤湯温泉「櫻湯 山茱萸」を運営受託（7室） | |
| 2016年 | 12月 | 山形県 | 蔵王温泉「名湯舎 創」開業（山形市蔵王温泉） | |
| 2018年 | 2月26日 | 山形県 | 蔵王温泉「山形酒のミュージアム＆湯けむり屋台つまみ」開業 |